北京时间2月19日3时35分(德国当地时间18日28时35分)，在联盟杯32强淘汰赛首回合比赛中，AC米兰做客不来梅威悉球场，最终以1比1战平对手。上半时，弗拉米尼断球传中，因扎吉首开纪录，从而以66球追平欧战进球榜首的劳尔。下半时，因扎吉反击射中门柱。迭戈终场前追平比分，此后法瓦利头球解围击中门柱。
AC米兰后防大调整，“杯赛门将”迪达顶替阿比亚蒂，卡拉泽与马尔蒂尼担任替补，森德罗斯与法瓦利搭档中卫，赞布罗塔改打左路，右路留给博内拉。贝克汉姆在德比战中右大腿肌肉拉伤，自加盟以来首次正式比赛未先发，弗拉米尼替代他打右前卫，因扎吉顶替帕托出任单箭头。不来梅近3轮联赛仅得1分，德甲停赛的迭戈首发出场，但弗林斯因累积黄牌停赛。
双方此前交锋4次，不来梅未尝胜绩(主场2平，客场2负)。1988-89赛季冠军杯1/4决赛不来梅主场0比0平米兰，如今两队主帅安切洛蒂与沙夫当时都在场上。本赛季联盟杯小组赛末战，AC米兰曾与另一支德甲沃尔夫斯堡战为2比2平，自2002年4月联盟杯半决赛首回合0比4负于多特蒙德以来，AC米兰在德国已经连续5场不败。不来梅本赛季也曾与另一支米兰球队交锋，冠军杯小组赛主场2比1击败国米，主场对意甲球队已连续11场不败(6胜5平)。
开场仅50秒，迭戈右侧开出角球，默特萨克前点头球摆渡，无人盯防的齐奥利斯中路距门7米处停球右脚推射角度太正，迪达没有移动将球没收。第5分钟，迭戈中场断球反击，皮萨罗中路禁区前沿分球，阿尔梅达左侧距门13米处左脚低射滑出远门柱。第7分钟，赞布罗塔左路下底回传，因扎吉前点距门12米处回身头球无法顶上力量，将球还给了门将维泽。随后齐奥利斯远射偏出。
因扎吉接应皮尔洛中路过顶球，但被判越位。第12分钟，西多夫中路突破与小罗快速配合，小罗搓球过顶，西多夫单刀右脚卸球力量太大，维泽抢先拿到。第15分钟，西多夫右路内切左脚直塞，弗拉米尼插入禁区右侧距门13米米处右脚大力抽射被维泽封出远门柱，皮尔洛左侧开出角球，因扎吉前点距门5米处头球偏出。第23分钟，弗里茨右路斜长传，阿尔梅达在森德罗斯紧逼下点球点头球偏出右门柱。
西多夫中场直传，因扎吉再度越位。第26分钟，弗里茨在右侧距门28米处大力低射造成迪达脱手，阿尔梅达拿球被吹越位。随后赞布罗塔左路低传，伯尼施抢在因扎吉前面破坏出底线。第28分钟，森德罗斯出现失误，迭戈突至禁区前沿，但被法瓦利与森德罗斯联防阻截。第29分钟，迭戈后场60米长传，阿尔梅达右路内切距门18米处左脚射门被法瓦利挡出。
赞布罗塔突入禁区左侧倒地，对方并未犯规。米兰第35分钟取得领先，默特萨克在身后小罗紧逼下横传中路失误，弗拉米尼右肋插上断球突入禁区右侧传中，因扎吉后点头球被默特萨克阻挡，但他迅即距门7米处左脚推射近角得分，1比0！第39分钟，齐奥利斯右路传中，皮萨罗头球摆渡到后点，迭戈禁区边缘左脚抽射被迪达倒地没收。上半时补时阶段，厄齐尔在门前22米处左脚抽射被迪达得到。
