皮尔洛的转会传闻已经有一段日子销声匿迹了，不过上一场对切尔西的比赛之后，随着莱昂纳多的一句话，皮尔洛的去留再次成为疑问。
对切尔西的比赛，被问及皮尔洛是否会去切尔西时，莱昂纳多只给了一句非常含糊的“我希望他能留下”，英国媒体爆出切尔西转向阿隆索的消息又让不希望意甲球星过多流失的意大利媒体兴奋了一阵，但随即传出切尔西放弃阿隆索，意大利媒体又重新开始紧张，随后，《全市场》称，皮尔洛转会切尔西的事情下周就将敲定，《全市场》尽管没有太多的依据，但仍言之凿凿。
在美国的系列比赛中，因为参加了联合会杯而比队友迟一些归队的皮尔洛直到对切尔西的比赛中才完成了第一次亮相，那场比赛他踢了72分钟，今天只踢了半场，表现中规中矩，不好也不坏。但从比赛来看，即便是60%状态的皮尔洛，对于AC米兰的梳理作用也很重要，因为AC米兰没有第二个这种特点的中场球员。
但转会市场的困境也许让AC米兰不得不下卖掉皮尔洛的决心，一方面，皮尔洛已经30岁了，本赛季之后，再也卖不起价钱，另一方面，AC米兰的前锋引进卡在了钱上，卖掉皮尔洛，用其中一部分钱引进一位替代者，例如埃尔纳内斯，然后用剩余的钱加上之前1400万的预算，完成法比亚诺的引进，甚至还可以再选择一位价廉物美的边后卫。当然，如果这样运作的话，AC米兰在失去卡卡之后，阵容的星味将进一步下降，而且引进的球员身价不高，能否适应尚未可知，只能赌运气赌眼光。但如果留下皮尔洛而空着这些位置，AC米兰的阵容甚至连完整都算不上，手中无钱，加利亚尼和莱昂纳多所面临的选择是两难的。
