北京时间12月19日19时(瑞士当地时间12时)，08-09赛季冠军杯16强淘汰赛抽签在瑞士尼翁欧足联总部举行。卫冕冠军曼联遭遇国际米兰；皇马碰撞利物浦；切尔西抽到前主帅拉涅利执教的
尤文图斯，阿森纳对阵
罗马；巴塞罗那对阵里昂。1/8决赛首回合明年2月24/25日举行，次回合明年3月10/11日举行。决赛明年5月27日在罗马举行，罗马俱乐部经理布鲁诺-孔蒂作为嘉宾参加了本次抽签。 下面是冠军联赛1/8决赛各场比赛的历史交锋战绩：
国际米兰队VS曼联队 两队在欧洲三大杯历史上交手过2次，国际米兰队1平1负未有胜绩处于下风，进1球失3球；其中主场只在98-99赛季冠军杯1/4决赛第二回合中与对手1比1战平，总比分1比3被淘汰出局。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 98-99赛季 | 冠军杯1/4决赛 | 国际米兰-曼联 | 1:1 | 0:2 | 1:3 |
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皇家马德里队VS利物浦队 两队在欧洲三大杯历史上交战过1场，两队在80-81赛季冠军杯决赛中相遇，结果利物浦凭借肯尼迪在第82分钟的进球战胜对手最终赢得冠军杯。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 80-81赛季 | 冠军杯决赛 | 利物浦-皇家马德里 | - | - | 1:0 |
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里昂队VS巴塞罗那队 两队在欧洲三大杯历史上交战过4场，里昂队1平3负未有胜绩处于劣势，进4球失10球；其中主场1平1负未有胜绩处于下风，进4球失5球。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 07-08赛季 | 冠军杯小组赛 | 里昂-巴塞罗那 | 2:2 | 0:3 | - | | 01-02赛季 | 冠军杯小组赛 | 里昂-巴塞罗那 | 2:3 | 0:2 | - |
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阿森纳队VS罗马队 两队在欧洲三大杯历史上交手过2次，阿森纳队1胜1平保持不败战绩占据优势，进4球失2球；其中主场只在02-03赛季冠军杯小组赛中与对手1比1战平。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 02-03赛季 | 冠军杯小组赛 | 阿森纳-罗马 | 1:1 | 3:1 | - |
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里斯本竞技队VS拜仁慕尼黑队 两队在欧洲三大杯历史上交手过2次，里斯本竞技队1平1负未有胜绩处于下风，未进球失1球；其中主场只在06-07赛季冠军杯小组赛中以0比1小败给对手。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 06-07赛季 | 冠军杯小组赛 | 里斯本竞技-拜仁慕尼黑 | 0:1 | 0:0 | - |
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马德里竞技队VS波尔图队 两队在欧洲三大杯历史上交手过2次，马德里竞技队1胜1平保持不败战绩占据优势，进2球失1球；其中主场只在63-64赛季联盟杯首轮中以2比1小胜对手并最终将对手淘汰出局。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 63-64赛季 | 联盟杯首轮 | 马德里竞技-波尔图 | 2:1 | 0:0 | 2:1 |
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切尔西队VS尤文图斯队 两队在欧洲三大杯历史上没有交锋。
比利亚雷亚尔队VS帕纳辛奈科斯队 两队在欧洲三大杯历史上无交锋战绩。
