北京时间11月28日4时5分(英国当地时间27日19时5分)，欧洲联盟杯小组赛E组第3比赛日展开首场较量，AC米兰客场2比2平朴茨茅斯，积7分提前出线。上半时，因扎吉先后射中门柱和横梁。下半时，朴茨茅斯后卫卡布尔与前锋卡努连下两城，因扎吉头球再次中柱，替补小罗精彩任意球扳回一分。补时第2分钟，因扎吉追平比分，他也以65球再度超越劳尔，独居欧战进球榜首位。
安切洛蒂作出大轮换，上周末联赛首发的小罗、帕托、西多夫、皮尔洛、卡拉泽、博内拉坐在替补席上，因扎吉与舍甫琴科搭档锋线，弗拉米尼、埃莫森、法瓦利、森德罗斯、迪达获得首发，森德罗斯、弗拉米尼、舍甫琴科、加图索4人曾在英国踢球。朴茨茅斯只有18名队员可用，迪福、索尔-坎贝尔、克拉尼察、乌塔卡等主力因伤休战，亚当斯在替补名单上只写了6个名字(规则可报7人)，卡努复出与克劳奇搭档，在米兰长大的理查德-休斯顶替受伤的迪亚拉出场，他曾经在亚特兰大青年队踢过左后卫，其兄帕特里克持有AC米兰季票。
比赛在大雨中进行。开场9分钟，理查德-休斯放倒弗拉米尼，被黄牌警告。第11分钟，弗拉米尼再次被放倒，舍甫琴科在门前30米处主罚任意球打在人墙上，因扎吉在门前10米处左脚补射击中门柱内侧！第14分钟，卡卡突入禁区右侧似传似射高出横梁。第16分钟，利特尔左侧开出任意球，克劳奇后点凌空勾回门前，可惜没有队友接应。随后卡努也在远门柱接应任意球，但他的射门没有打正。第20分钟，卡努禁区前沿射门，克劳奇门前没有碰到，迪达将球没收。
贝勒哈吉左路传中，法瓦利铲球解围险些自摆乌龙。因扎吉第26分钟再次错过机会，加图索中场妙传过顶，因扎吉面对出击的门将詹姆斯，在左侧禁区线上外脚背凌空吊射，球蹭横梁上沿落在球网上！第28分钟，朴茨茅斯禁区内头球解围，赞布罗塔左侧距门10米处左脚凌空打飞。第32分钟，格伦-约翰逊右路斜传，球在门前反弹到了后点，克劳奇底线头球回点卡努力量不够，迪达中途将球捞到。
安切洛蒂无法忍受下雨天寒，戴上了冷帽。第42分钟，格伦-约翰逊右路左脚传中，克劳奇后点距门9米处倒挂金钩高出。上半时补时阶段，赞布罗塔背后铲倒A.特劳雷，迪奥普左侧小角度任意球被挡出底线。
