对切尔西的比赛，AC米兰颇有心有余而力不足的感觉，莱昂纳多依然在实验中场，刚刚归队的皮尔洛显然不在状态，而锋线上除了因扎吉外，依然无人可用。球队也连输两场，下赛季的前景恐怕很难被看好。
上轮米兰输给美洲队，赛后莱昂纳多的排兵布阵就引起了不小争议，而本场比赛，他依然采用了433的进攻型打法，与赛前媒体预测的4321相差颇大，并且派上了刚刚归队的皮尔洛和帕托，可惜的是，两人状态都很糟糕，显然还没有从联合会杯的劳累中恢复。
相比之下，倒是西多夫在这套阵容里获得了解放，莱昂纳多要求荷兰人尽量前压，于是在上半场，西多夫抢镜的机会多了很多，除了打进一球外，他还有一次与博列洛在禁区内完成配合，差点吊射梅开二度。
不过纵观全场，米兰还是打得很被动，中后场有点脱节，尤其是弗拉米尼、皮尔洛和西多夫对后防线缺乏保护，而在对抗上，两人面对兰帕德、米克尔和贝莱蒂组成的临时中场也非常吃力，如果埃辛也上的话，恐怕米兰的劣势会更加明显。
显然，摆在莱昂纳多面前的问题很多，除了中锋不利外，中后场如何摆放也是一个问题，433要求中场三人能拼善抢，里皮就在联合会杯试验了类似的打法，但结果却很失败。全场比赛，由于中后场脱节，米兰多次给对方找到远射的机会。比如德罗巴的破门，当时米兰中场没有一个人去防他，而此后贝莱蒂与兰帕德也多次发炮，让卡拉奇频频脱手，场面颇为狼狈，日尔科夫补射时，也没有看到有后腰来补位。
接下来的世界冠军挑战赛里，AC米兰和国际米兰将狭路相逢，虽然两队都输给了切尔西，从表现上来看，红黑军团还要好点，如今大家都是两连败，算得上是哀兵相争，但至少国米牌面上要比AC米兰好，而且队中不乏斯坦科维奇、麦孔这样的重炮手，如果莱昂纳多不快点总结经验教训，恐怕在他执教的第一场米兰德比里就会遭遇重创。
