北京时间12月19日19时(瑞士当地时间12时)，08-09赛季冠军杯16强淘汰赛抽签在瑞士尼翁欧足联总部举行。卫冕冠军曼联遭遇国际米兰；皇马碰撞利物浦；切尔西抽到前主帅拉涅利执教的
尤文图斯，阿森纳对阵
罗马；巴塞罗那对阵里昂。1/8决赛首回合明年2月24/25日举行，次回合明年3月10/11日举行。决赛明年5月27日在罗马举行，罗马俱乐部经理布鲁诺-孔蒂作为嘉宾参加了本次抽签。
下面是冠军联赛1/8淘汰赛的完全赛程(北京时间)：
| 比赛性质 | 比赛日期 | 交战双方 | | 1/8决赛第一回合 | 02.25 | 马德里竞技-波尔图 | | | 里昂-巴塞罗那 | | | 阿森纳-罗马 | | | 国际米兰-曼联 | | 02.26 | 切尔西-尤文图斯 | | | 比利亚雷亚尔-帕纳辛奈科斯 | | | 里斯本竞技-拜仁慕尼黑 | | | 皇家马德里-利物浦 | | 1/8决赛第二回合 | 03.11 | 尤文图斯-切尔西 | | | 帕纳辛奈科斯-比利亚雷亚尔 | | | 拜仁慕尼黑-里斯本竞技 | | | 利物浦-皇家马德里 | | 03.12 | 波尔图-马德里竞技 | | | 巴塞罗那-里昂 | | | 罗马-阿森纳 | | | 曼联-国际米兰 |
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